BESANDO A JESSICA STEIN (originalmente titulada Lipschtick) comenzó como una obra que tuvo una corrida fuera-fuera-de-Broadway en el otoño de 1997. Inicialmente, la intención es que la obra fuera una noche de viñetas para explorar “el infierno de las citas”, que Heather Juergensen y Jennifer Westfeldt habían soñado juntas en un taller teatral de verano. Pero esta noche de segmentos cómicos rápidamente se transformó en una cosa distinta, cuando una historia—aquella de dos mujeres heterosexuales que intentan ‘cruzar esa frontera’ para iniciar un romance hilarantemente embarazoso—se volvió cada vez más atrayente. Jen y Heather hicieron mancuerna con Eden Wurmfeld, que había sido productora de línea del éxito comercial y crítico SWINGERS, entre otros filmes y documentales independientes. Posteriormente, el grupo encontró a Brad Zions, un antiguo ejecutivo de AOL, que se encontraba en búsqueda de un proyecto interesante para dar inicio con una carrera en producción de cine. Después de tan solo una leída, BESANDO A JESSICA STEIN se convirtió en el guión que quería respaldar. Poco tiempo después, se unió al proyecto Charles Herman-Wurmfeld, un innovador director de teatro, que acababa de terminar un premiado documental de MTV. También se hicieron de los servicios de Larry Sher, un talentoso director de fotografía. Para el otoño del 2000, exactamente tres años después de que Jen y Heather habían escrito su pequeña obra fuera-fuera-de-Broadway, el reparto y el equipo de producción recién formados estaban filmando en las calles de la ciudad de Nueva York.