Ashley Albright (Lindsay Lohan) es la mujer con más suerte en el mundo, una persona a la que todas las cosas buenas de la vida le han llegado con demasiada facilidad. Puede escoger un billete de lotería al azar y acertar el gordo. En Nueva York, la ciudad más ajetreada del mundo, Ashley no tiene que esperar nunca para encontrar un taxi libre. Y tiene un fantástico trabajo como ejecutiva de cuentas en una prestigiosa empresa de relaciones públicas. Todo le sale a pedir de boca. Y ahora, tiene delante una gran oportunidad para avanzar en su carrera: ha de organizar un baile de máscaras en el centro de Manhattan para el magnate de la industria discográfica Damon Phillips (Faizon Love) y su empresa. Jake (Chris Pine), por su parte, atrae la mala suerte. Siempre le vienen mal dadas, sus pantalones siempre están a punto de romperse por las costuras. Su trabajo es limpiar los aseos en una bolera. Pero incluso una constante serie de desdichas no apaga los sueños de Jake. Cree que quizás tenga la oportunidad de su vida con el descubrimiento de los McFly, una banda de rock. Si Jake puede alejar su mala suerte al menos durante una noche, se meterá en el baile de máscaras y pondrá el CD de los McFly en las manos del titán de la música Damon Phillips. En esa noche en la que los sueños se pueden cumplir o saltar en pedazos, el destino une a Ashley y Jake en la pista de baile. De forma instantánea, se sienten atraídos uno por el otro y comparten un electrizante beso, y con ese único beso, la suerte cambia de bando.