En algunas ocasiones, la vida da un vuelco. Y quizá por ello se hace tan difícil creer que alguien, particularmente Halley Martin (Mandy Moore), de 17 años de edad, pueda experimentar realmente lo que se da en llamar amor. La gente próxima a Halley se halla en pleno cataclismo en cuanto a su vida sentimental. Su madre, Lydia (Allison Janney), está amargada por el divorcio cuya tramitación acaba de finalizar. Su hermana, Ashley (Mary Catherine Garrison), se va a casar con un tipo con el que se discute constantemente. Su mejor amiga, Scarlett (Alexandra Holden), no puede dejar de arrimarse a su primer novio formal. Y aún queda lo que resulta más doloroso para Halley: su padre, Len (Peter Gallagher), que ejerce como pinchadiscos en una estación de radio local, contrarresta la crisis de los cuarenta por medio de una estereotipada fuga juvenil con una periodista de la emisora encargada del tráfico mucho más joven que él. Así las cosas, ¿cómo va a conducirse Halley? Se propone no caer ante el espejismo de castillos en el aire propios de un romance de cuento de hadas. Macon Forrester (Trent Ford) es el único tipo que pone a prueba su idea de que el amor no hace sino estropear una buena amistad. A medida que la vida de Halley se complica cada vez, Macon se va convirtiendo progresivamente en su amigo, pero cuando ella se da cuenta de que se está enamorando de él ¿será capaz de superar sus miedos y decepciones y abrirse al auténtico amor?