Olly (Stuart Townsend) es un escritor con talento que de repente se encuentra al borde del fracaso total. Un amigo de la universidad al que no ha visto en 5 años y que se ha convertido en un mujeriego adinerado, le pide ser el padrino en su boda. A Olly le asaltan las dudas y aún más cuando en la fiesta de compromiso conoce a una intrigante chica que bien podría ser la mujer de sus sueños, pero que resulta ser la futura mujer de su colega. Murray (Seth Green), el compañero de batallas de Olly, hará todo lo posible para hacerle ver que debe luchar hasta el final para conseguir a la chica. Así que utilizará todos sus recursos para desenmascarar al novio y demostrar a la novia que Olly es quien de verdad la hará feliz.