Olly
(Stuart Townsend) es un escritor con talento que de repente se encuentra al borde
del fracaso total. Un amigo de la universidad al que no ha visto en 5 años
y que se ha convertido en un mujeriego adinerado, le pide ser el padrino en su
boda. A Olly le asaltan las dudas y aún más cuando en la fiesta
de compromiso conoce a una intrigante chica que bien podría ser la mujer
de sus sueños, pero que resulta ser la futura mujer de su colega. Murray
(Seth Green), el compañero de batallas de Olly, hará todo lo posible
para hacerle ver que debe luchar hasta el final para conseguir a la chica. Así
que utilizará todos sus recursos para desenmascarar al novio y demostrar
a la novia que Olly es quien de verdad la hará feliz.