A veces son precisamente las cosas que unen a las personas las que finalmente las separan. Cuando las estudiantes universitarias Sam (Maya Stange) y Thea (Kathleen Robertson) conocen al joven artista Coles (Mark Ruffalo) en una fiesta, su atracción mutua es inmediata. Atracción que les llevará a pasar una apasionada aunque embarazosa noche juntos y a comenzar un fuerte vínculo entre los tres. Al seguir forzando los límites sexuales de su amistad, se verán sometidos a prueba por el incipiente romance entre Sam y Coles, y la creciente imprudencia de Thea, hasta que la relación se disuelve en una nube de temores, resentimientos y recelos. Ocho años más tarde, quedan ya muy lejos sus locos años universitarios. Coles, animador de una agencia de publicidad de gran éxito, vive ahora con Claire (Petra Wright), su novia desde hace cinco años. Thea está felizmente casada con Miles (David Thornton), y poseen un próspero restaurante; y Sam acaba de volver a Manhattan después de trabajar en Londres donde acaba de romper su compromiso matrimonial. Sin embargo, al volver a verse por primera vez desde la universidad, los tres vuelven a la complicada dinámica que definió su amistad desde el principio. En el transcurso de un fin de semana, Coles, Sam y Thea se ven obligados a enfrentarse al verdadero significado del compromiso y el amor.