Dan Foreman (Dennis Quaid) tiene 51 años y su vida es buena... en conjunto. El veterano jefe de ventas de publicidad del semanario Sports America acaba de celebrar el mejor año de la revista, gracias en gran medida a la cálida, honesta y amistosa forma de negociar de Dan y al espíritu de equipo del departamento que él encabeza. Incluso las noticias del inesperado embarazo de su esposa y de la admisión de su hija mayor, Alex (Scarlett Johansson), en la exclusiva (por no mencionar cara) Universidad de Nueva York hacen feliz a Dan, aunque le dejan ligeramente preocupado por la economía familiar, pero, como siempre ha hecho, se las arreglará. Carter Duryea (Topher Grace) tiene 26 años y piensa que su vida es formidable, en su mayor parte. El joven prodigio ha progresado firmemente en la multinacional Globecom. Carter está siendo preparado para su próximo peldaño en la escalera corporativa: dirigir la venta de publicidad en una de las principales publicaciones recientemente adquiridas por Globecom en su última operación, la revista Sports America. Desafortunadamente para Carter, su ascenso coincide con el final de sus siete meses de matrimonio y no tiene a nadie, salvo un pez, con quien compartir su felicidad. Pero sabe que está en el buen camino y se las arreglará. La exasperación de Dan cuando le rebajan de categoría no es nada comparada con su incredulidad al ser sustituido por Carter. Dada la edad de su nuevo jefe y su relativa experiencia en la venta de publicidad (ninguna), Dan tiene pocas ganas de ser el “protector” de Carter. Pero a la luz de los nuevos acontecimientos en casa, necesita su trabajo tanto como Carter necesita el suyo. Forjando una frágil relación por las necesidades corporativas, los dos empiezan a trabajar juntos para cumplir la orden de Globecom de recortar el presupuesto del departamento mientras aumentan los beneficios en un 35 por ciento. El celo de Carter por cumplir ante los altos ejecutivos no le hace ganar muchas simpatías en las oficinas de Sports America. Su método de trabajo centrado en lo básico, carente del lado humano del negocio, choca a menudo con Dan y su devoción a su equipo. Tal como Dan lo ve, esta gente es una familia, algo de lo que Carter carece totalmente. La soledad del nuevo jefe de departamento le lleva incluso a convocar una reunión de personal en domingo y después autoinvitarse a cenar en casa de Dan con su familia, donde Carter conoce a Alex. Después, cuando el solitario jefe de ventas tropieza con la igualmente solitaria estudiante en una cafetería de Manhattan, el casual encuentro vuelve a encender las chispas que surgieron inicialmente en la cena familiar... chispas que originan una relación, que la pareja esconde de Dan. El manual corporativo tiene poco que decir sobre acostarte con la hija universitaria de tu empleado y si llegara a saberse, la noticia de su relación amenazaría seriamente la relación de Carter con Dan, la íntima relación de Alex con su padre y los progresos que los dos vendedores han hecho en Sports America. En general, la vida se ha vuelto un poco más complicada para Dan y Carter.