Anderson (Jason Biggs) provoca, literalmente, la muerte de su novia, por esto le pide matrimonio y se casa con ella. Pasado el tiempo, se junta con su mejor amigo y le propone abrirse de nuevo a las posibilidades de la vida por lo que Anderson propone matrimonio a la primera mujer que aparece ante sus ojos, Katie (Isla Fisher), una camarera. Los sorprendiente es que Katie acepta la propuesta de Anderson.