Sarah Huttinger (Jennifer Aniston) está hecha un lió. Ha aceptado casarse con su novio, Jeff (Mark Ruffalo), pero le aterra la idea de llevarlo a cabo. Su carrera como periodista se ha quedado estancada en la sección de los obituarios en The New York Times. Y para colmo, su hermana Annie (Mena Suvari) presurosamente decide casarse con su pareja de tenis y Sarah tiene que volver a casa en Pasadena, California, para asistir a la boda. Esto implica pasar tiempo con la familia. Desde que tiene uso de razón Sarah ha sido la oveja negra de la familia; nunca ha encajado bien. Por mucho que quiera a su padre y a su herma-na, no se identifica con su acomodado estilo de vida que gira en torno al club de campo y los partidos de tenis. Para Sarah, volver a casa es contemplar aquella aburrida y asentada vida que teme que le espera en el futuro. Lo único que hace que la visita sea más llevadera es la compañía de su abuela Katharine (Shirley MacLaine), una señora sin pelos en la lengua a quien se le escapa el comentario de que Sarah no es la primera mujer de la familia que se ha asustado frente al hecho de casarse. De hecho, treinta años atrás, la difunta madre de Sarah huyó con un misterioso joven días antes de su boda con el padre de Sarah. Curiosamente, por aquel enton-ces, corrían rumores sobre una chica que se había fugado con un hombre joven a quien su madre había seducido. Este suceso provocó un auténtico escándalo en Pasadena. Estos rumores se plasmaron en un libro, y del libro surgió una película. Ahora, en pleno ajetreo nupcial de su hermana, Sarah emprende una frenética bús-queda para encontrar una copia de la película "El graduado" del año 1967, convencida de que su familia pudo haber sido la inspiración de aquella historia, con Katharine como la señora mayor y su propia madre como el verdadero amor del joven... pero, ¿Quién fue aquel joven? Creyendo que la antigua historia puede ser la clave de su verdadera identidad, Sarah mete a Jeff en un vuelo a Nueva York y se desvía a San Francisco para buscar al compañero de clase de su madre, Beau Burroughs (Kevin Costner), un famoso millonario de internet.