Kevin (Lance Bass) lo tiene todo a favor, sin embargo, su falta de fe en sí mismo de siempre le impide reconocer el amor y la felicidad, incluso si éstos están sentados a su lado. Cuando Kevin se encuentra con la chica de sus sueños, Abbey (Emmanuelle Chriqui), en el tren aéreo de Chicago, inmediatamente se sienten mutuamente atraídos, sin embargo él deja escapar la oportunidad al no atreverse a preguntarle su nombre y pedirle el número de teléfono. Incapaz de encontrarla, o cuanto menos de olvidarla, Kevin y sus colegas organizan una masiva campaña para dar con Abbey. En el ínterin, se convierte en el "chico del amor perdido" del póster repartido por todo Chicago así como el objeto de afecto de todas las chicas. Sin embargo, el hilo del destino que unió una vez a Kevin y Abbey en un vagón del tren aéreo parece dispuesto a repetir la operación, demostrando que el amor nos dará una segunda oportunidad si nos atrevemos a arriesgarnos.