Tom es un afortunado amante que siempre ha tenido suerte en sus relaciones románticas. Desde hace una década mantiene una cercana amistad con Hannah, a quien considera su mejor amiga. Al poco tiempo de que ella parte en un largo viaje hacia escocia, Tom descubre que ella es su verdadero amor, y que no puede estar separado más tiempo de Hannah. Tom se promete que cuando ella regrese le pedirá que se case con él, pero todo cambia cuando descubre que Hannah se comprometió con un acaudalado escocés durante su viaje. Cuando ella le pida a Tom que sea su padrino en la boda, él aprovechará esa oportunidad para intentar conquistar su corazón.