Stacy (Brittany Murphy) es una joven aspirante a periodista que se encuentra con una caja de Pandora al abrir la agenda electrónica de su novio Derek (Ron Livingston). Mientras Stacy descubre el pasado amoroso de Derek, que incluye una ex novia supermodelo y una chica socialmente impecable, se desatará una cómica y caótica situación. Finalmente Stacy terminará aprendiendo más sobre ella misma que sobre su novio.
