Peter Bretter intenta abrirse paso en el mundo de la música. Durante los últimos seis años ha estado idealizando a su novia, la estrella de televisión Sarah Marshall. Ignorado en los discursos de aceptación de premios y siempre en segundo plano en las fotos que los periodistas toman de su novia, se encontrará repentinamente solo y abandonado cuando ella decide terminar la relación. Para recuperarse, Peter hará un viaje a Hawaii. El problema es que allí se encontrará con su antigua novia… y su nuevo novio.