Peter Klaven acaba de sellar un lindo compromiso con Zooey, la mujer a quien ama locamente. El problema inicia cuando descubre que no tiene ni un solo amigo, entonces no sabe como resolver lo del padrino de bodas. Peter pone en marcha una extraña estrategia con una suerte de citas con diferentes tíos, buscando a su futuro amigo y padrino. En esta locura de estrategia conoce Sydney Fife, con quien enseguida se siente a gusto, sin embargo la amistad que crece entre ellos pondrá en peligro la relación con Zooey, al final entre risas y situaciones disparatadas estará obligado a decidir con quien se queda.