A Slevin (Josh Hartnett) la vida no le va nada bien. Acaban de declarar ruinosa su casa y ha encontrado a su novia en la cama con otro hombre. En un intento de desconectar de todo y salir de Los Ángeles una temporada, toma prestado el apartamento de su amigo Nick Fisher en Nueva York. Pero las cosas sólo están a punto de empeorar. En el oculto mundo de los criminales neoyorquinos, los dos mafiosos más respetados y temidos son El Rabino (Ben Kingsley) y El Jefe (Morgan Freeman). Anteriormente socios y actualmente enemigos acérrimos, los dos gángsteres viven atrincherados en sus fortalezas, una frente a la otra. A pesar de su poder, los dos están prisioneros de su propia paranoia ya que llevan 20 años sin salir de sus particulares reinos. Pero la tensión entre ellos va en aumento. Para vengar el asesinato de su hijo, El Jefe planea matar al hijo del Rabino. Pero si parece un asesinato premeditado desencadenará la Tercera Guerra Mundial. Para solucionar el problema El Jefe contrata al conocido asesino a sueldo Goodkat (Bruce Willis), cuyo plan es de lo más sencillo: buscará a un jugador que le deba mucho dinero al Jefe y le obligará a matar al hijo del Rabino. Y... ¿A quién elegirá? A Nick Fisher. Mientras tanto, en el apartamento de Nick, Slevin flir-tea con Lindsey (Lucy Liu) –la guapa y simpática vecina de Nick– cuando llama a la puerta para pedir azúcar. Los siguientes en llamar a la puerta serán los secuaces del Jefe que vienen a recoger a Nick. A pesar de sus protestas, Slevin es incapaz de convencer a los mafiosos de que él no es su hombre. Le llevan ante el Jefe y éste dejará clara la oferta: Slevin debe matar al hijo del Rabino y así saldará la deuda. Slevin sabe que no le quedan muchas opciones. Va a tener que hacer algo, incluso algo impensable, para poder salir de este laberinto de falsas identidades.