Bernie Lootz (William H. Macy) es el tipo más desgraciado de Las Vegas. Todo lo que toca se estropea, incluyendo su matrimonio y la relación con su hijo. Tiempo atrás, Bernie fue un jugador con deudas por toda la ciudad, incluyendo una muy considerable en el Shangrila, el casino de Shelly Kaplow (Alec Baldwin). Cuando no pudo pagar, Shelly le salvó la vida, saldando sus cuentas pendientes, pero también le incapacitó, al dispararle en la rodilla. Después le obligó a trabajar para él en el Shangrila, de manera que pudiera pagarle la deuda al cabo de muchos años. Shelly se dio cuenta de que la mala suerte de Bernie era contagiosa, y lo convirtió en el «gafe oficial» del casino: su sola presencia junto a una mesa en la que alguien esté ganando basta para acabar con la buena racha. A Bernie le faltan unos pocos días para quedar en paz con Shelly cuando conoce a Natalie (Maria Bello), la nueva camarera del Shangrila.