"Hustle & flow" cuenta la historia de una redención: la de un chulo buscavidas de Memphis que trata de encontrar una voz propia y hacer realidad unos sueños que tenía olvidados hace mucho tiempo. DJay (Terrence Howard) siempre ha sabido jugar con las palabras pero lleva mucho tiempo sin utilizar ese don que tiene; este filósofo callejero vive en un callejón sin salida en los márgenes de la sociedad. Salir de ahí le parece fuera de su alcance pero DJay sigue preguntándose qué fue lo que pasó con aquellos sueños que tenía en la vida. Un día se encuentra con un viejo amigo suyo, Key (Anthony Anderson), un ingeniero de sonido que siempre ha querido triunfar en el negocio de la música. El encuentro le sirve de acicate a DJay: si quiere llegar a algo en la vida, tiene que intentarlo ahora. Empieza a escribir letras de rap de estilo libre (su "flow") y los dos amigos se asocian con Shelby (D.J. Qualls), un músico de iglesia que tiene una caja de ritmos con la que le añade a la pista de la voz una potente base de graves. La metamorfosis de DJay afecta a todo su entorno: las mujeres de su vida, Shug (Taraji P. Henson) y Nola (Taryn Manning), se apuntan también a colaborar en el proceso creativo. Se acerca la fecha en que visitará Memphis el famoso rapero Skinny Black (Ludacris), y DJay debe hacer un último trapicheo ("hustle") si quiere que su "flow", su poesía rapera, triunfe.