Bree (Felicity Huffman) es una transexual que pasa por ser una mujer desde el punto de vista genético. Aunque tiene una formación universitaria, vive en una zona muy modesta de Los Ángeles y tiene dos trabajos con los que pretende ahorrar el dinero suficiente para sufragar la operación final de reasignación sexual que la convertirá definitivamente en mujer. Cuando recibe una llamada telefónica de la policía de Nueva York preguntando por el padre de Toby (Kevin Zegers), un adolescente encarcelado por tráfico de drogas, Bree descubre consternada que de una esporádica relación heterosexual ("trágicamente lésbica", según ella) que mantuvo con una compañera de universidad durante su vida como hombre había nacido un hijo. Instintivamente, Bree desea ignorar este descubrimiento y centrarse en la operación a la que desea someterse y en el futuro que se abrirá ante ella después, pero su terapeuta insiste en que ella debe enfrentarse a su pasado y asumirlo, y condiciona el permiso legal que debe dar para la operación a un encuentro con Toby. Bree va a buscarlo a Nueva York y emprende con él un viaje de vuelta hasta Los Ángeles lleno de sorpresas y emociones.