En 1967, Bobby es un niño de nueve años muy sensible que observa los años 60: su mensaje de amor y libertad parece embargarle por completo. A principios de los 70, una súbita tragedia deja a Bobby sin familia. El niño establece una relación especial con Jonathan y la madre de éste, Alice (Sissy Spacek), quienes ofrecen a Bobby refugio y un renacido sentimiento de estar vivo. La amistad entre Bobby y Jonathan se extiende a lo largo de los años hasta la década de los 80 en la ciudad de Nueva York, un lugar donde la gente está constantemente rehaciéndose y redefiniéndose. Allí, Bobby (Colin Farrell) conoce a Clare (Robin Wright Penn), la pintoresca compañera de habitación de Jonathan (Dallas Roberts) cuyo reloj biológico suena con fuerza, alterando ya para siempre el destino de Bobby y complicando en adelante su relación con Jonathan. La trayectoria de este trío completa la película cuando los tres exploran nuevos territorios, deviniendo pioneros en un terreno virgen.