En esta actualización del clásico cuento de hadas de "La Cenicienta", Sam Montgomery (Hilary Duff) es una joven estudiante que vive con su madrastra y sus hermanastras, quienes la tratan más como una sirvienta que como un miembro de la familia. Dedicada en pleno a sus estudios, la vida social de Sam es bastante aburrida hasta que un día conoce, a través de un chat, al príncipe de sus sueños. Pero cuando su anónimo príncipe resulta ser un popular jugador de fútbol americano del instituto, Austin Ames (Chad Michael Murray), Sam vuelve a la cruda realidad ya que éste, siempre rodeado de chicas esculturales, nunca se fijaría en ella. Austin, a su vez, intentará por todos los medios descubrir quién es su princesa secreta. ¿Esconderá Sam para siempre su secreto o encontrará el valor para decírselo?