James Harvey Kennedy nació en mayo de 1975 en Upper Derby, en el Estado de Pennsylvania, en los Estados Unidos. Es el menor de seis hermanos.Comenzó a interesarse en la actuación a los 15 años, y a los 19, obtuvo su primer trabajo como extra en "La sociedad de los poetas muertos" (1989). Jamie se había mudado a Los Angeles a los 18 años, donde comenzó a trabajar como cómico. Acumuló bastante experiencia en este ámbito y después, en 1996, obtuvo su primera gran oportunidad en el cine cuando le ofrecieron el papel de Sampson en "Romeo y Julieta, de William Shakespeare ", dirigida por Baz Luhrmann.Su primer rol importante en una película fue el de Brad en el film "Road to Flin Flon" (2000), filmado a principios de los años '90, pero estrenado recién en la primavera del 2000.Jamie es conocido por su papel del dependiente de la tienda de vídeos Randy Meeks en "Scream" (1996), "Scream 2" (1997), y "Scream 3" (2000). También pudo vérselo en "Mejor Imposible" (1997); "Tres reyes" (1999); "Bowfinger, el pícaro" (1999); "El informador"; "Enemigo público" (1998); "The Specials" (2000), película que también produjo, y "El más buscado de Malibu", un título del que Kennedy es también coguionista. Este último film se basa en el rapero ficticio Brad Gluckman, uno de los personajes que creó para su programa de televisión "The Jamie Kennedy Experiment".En 2002 estrenó su proyecto para la televisión "The Jamie Kennedy Experiment", del que fue escritor, productor y protagonista, encarnando un sinfín de personajes durante sus tres temporadas. Otros créditos televisivos incluyen participaciones como invitado en las series "California Dreams", "Unhappily Ever After", "Ellen", "Da Mob", Night Visions" o "King of the Hill". Actualmente interpreta al psicólogo Eli James en la serie "Ghost Whisperer". Jamie también fue co-creador y guionista de la sitcom "Living with Fran", emitida durante dos temporadas entre 2005 y 2007; y protagonizada por Fran Drescher. Jamie ha escrito también su autobiografía "Wannabe... A Hollywood Experiment", editada en el verano de 2003. En el libro cuenta las experiencias buenas y malas de su vida desde su infancia en Filadelfia hasta su trabajo actual en Hollywood.En su vida personal, se encuentra manteniendo una relación con su compañera de "Ghost Whisperer", Jennifer Love Hewitt.